Keskos historia rymmer också gott om misslyckade företagsköp, där Anttila utgjorde det mest uppenbara långvariga förlusthärden. Även inom dagligvaruhandeln har man dragit sig tillbaka från utlandet med svansen mellan benen, och inte heller järnhandelns expansion österut gick enligt förväntningarna.
Bland andra exempel än företagsköp kan nämnas det senaste decenniets välmåendekedja Hehku, samt början av millenniets tokiga K-Pikkolo-experiment, som användes för att konkurrera mot de egna köpmannaföretagarna.
Keskos historik inom företagsköp och avyttringar är exceptionellt högkvalitativ, men en viss vaksamhet är alltid befogad när bolaget expanderar massivt genom dyra företagsaffärer eller på annat sätt expanderar/förändrar sitt koncept.